LA STORIA
Fin dalla prima edizione, la corsa si rivelò estremamente dura. Dei 71 corridori che presero il via, solo 30 riuscirono a raggiungere il traguardo, in una giornata molto calda e con un'enorme quantità di spettatori a guardare la gara. La salita dei cinque passi che segnavano il percorso causò scompiglio nel gruppo. La corsa fu relativamente tranquilla fino al Jaizkibel (che con Azcárate, Karabieta, Udana e Alto de Orio formava il quintetto delle grandi difficoltà). Lì, Marino Lejarreta si staccò e marciò da solo verso il traguardo.
Riuscì a vincere di nuovo l'anno seguente, attaccando il resto del gruppo inseguitore sul Jaizkibel, raggiungendo Pedro Delgado e Jesús Rodríguez Magro in fuga, riuscendo a batterli nella volata finale. Avrebbe ripetuto l'impresa nel 1987.
La storia della corsa racconta che i corridori di casa la dominarono in lungo e in largo con 6 vittorie, 9 secondi e 6 terzi posti, ma anche gli italiani non furono da meno con 6 vittorie, 7 secondi e 11 terzi posti.
Gli atleti che possono dire di averla vinta più di una volta sono, oltre a Marino Lejarreta, Francesco Casagrande e Laurent Jalabert. Nell'albo d'oro della corsa ci sono anche i cacciatori di classiche Adri Van der Poel e Davide Rebellin e gli ex campioni del mondo Paolo Bettini, Claude Criquielion, Gianni Bugno e l'immenso Miguel Indurain. Gianni Bugno è il primo italiano nell'albo d'oro: vinse a San Sebastián il 10 agosto 1991.
Il 1° agosto 2015, Adam Yates ottenne la sua vittoria più importante fino a quel momento vincendo la Clásica de San Sebastián dopo aver attaccato sull'ultima salita, mentre il leader Greg Van Avermaet del BMC Racing Team fu coinvolto in un incidente con una moto della corsa, e riuscendo a tenere a bada gli inseguitori nella discesa verso San Sebastián. Nella confusione dopo l'incidente di Van Avermaet, Yates non si rese conto di aver vinto, quindi non celebrò inizialmente quando attraversò la linea del traguardo.
Il 3 agosto 2019, Remco Evenepoel, al suo primo anno da professionista, ottenne la sua prima vittoria nel World Tour vincendo la Clásica de San Sebastián. Scappò dal gruppo, accompagnato da Toms Skujiņš a circa 20 km dall'arrivo, staccando il suo compagno sull'ultima salita e andando in solitaria verso la vittoria. Divenne il terzo corridore più giovane a vincere una classica
LA RUOTA
Nel corso degli anni, gli organizzatori hanno aggiunto salite per complicare la gara, poiché il livello dei corridori è generalmente migliorato, rendendola più una classica per scalatori.
Nel 2001, il passo Gurutze (classificato come salita di 3ª categoria) è stato incluso, sostituendo il passo Gaintzurizketa e lasciando il Jaizkibel a 32 km dal traguardo.
Nel 2008, Gurutze è stato sostituito da Gaintzurizketa + Arkale (catalogati come salite di 2ª categoria), posizionando il Jaizkibel a 38,5 km dal traguardo.
Poi, nel 2010, è stato aggiunto un circuito che ripeteva due volte la parte più dura della gara (Jaizkibel e Gaintzurizketa + Arkale).
Infine, nel 2014, è stato introdotto un altro circuito all'interno di San Sebastián, passando due volte attraverso la linea del traguardo per salire il passo Igueldo - sul versante chiamato Bordako Tontorra - (classificato come salita di 2ª categoria) a 7 km dal traguardo, ma lasciando l'ultimo passaggio sul Jaizkibel a 53,9 km dal traguardo. Quest'ultimo cambiamento non è stato privo di critiche, poiché può condizionare molto la gara, evitando attacchi da lontano e favorendo gli scalatori, qualcosa che si voleva evitare nelle prime edizioni.